由于含氟化合物在药物和农用化学品中具有广泛的应用，人们针对该类化合物的开发合成策略非常感兴趣。烯烃类化合物常见于化工原料中，所以开发一种高选择性的不对称氢氟化方法具有非常大的实用意义。

       传统的对烯烃进行不对称氢氟化反应的策略，是向烯烃中加入手性的金属氢化物，然后用氟源捕获相应的有机金属物种(图A)。MacMillan课题组报道了亚胺/烯胺串联催化H^--F⁺与缺电子烯烃的不对称氢氟化反应(图B)。在2019年，北大深研院的黄湧课题组报道了H⁺-F⁺与烯醛通过对映选择性β-质子化、非对映选择性α-氟化和酯化串联的不对称加成反应(图C)。

       该反应存在如下挑战：首先体系中存在H⁺和F⁺两种亲电试剂，化学选择性的控制是一个难题；其次会出现β-氟化和中间体过早酯化的问题。

       对于该反应，作者提出如下机理：首先，底物与N杂卡宾结合形成烯醇中间体。随后该中间体发生β-质子化，得到的酰基偶氮中间体可以被亲电的氟化试剂捕获，形成的形式氢氟化产物且具有相邻的α、β两个手性中心。最后在醇的条件下再生N杂卡宾催化剂，并得到目标产物。(Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 7410-7414.) (推荐人：王晗检查人：赵洋)