羧酸类化合物性质稳定结构多样，是有机合成中理想的起始原料。一直以来，人们都利用羧酸及其衍生物容易脱羧的性质进行对映选择性的官能化反应。这类反应主要有两种途径：一种是脱羧形成碳负离子中间体，被亲电试剂立体选择性地捕获，完成C-C键的构建；另一种是脱羧后均裂形成自由基，然后使用手性催化剂和底物对其进行捕获，从而构建C-C键。
但是对于简单羧酸而言，直接通过上述两种途径发生反应较为困难。最近Lundgren课题组发展了一种新的方法，用金属钯或铱直接催化芳基乙酸，先官能化后脱羧，与烯丙基底物反应实现苄基化。该反应的优点是允许底物具有亲电基团和π电子体系，底物范围较为广泛。
对于该反应，作者提出了如下过程：首先，在金属与烯丙基醇形成金属烯丙基物种，与芳基乙酸发生可逆的O-烯丙基化，得到芳基乙酸烯丙酯Ⅰ。然后在金属催化下，羰基a位发生第二次烯丙基化反应。接着自身发生可逆的O-去烯丙基化，产生新的金属烯丙基物种完成催化循环，同时释放完成官能化的羧酸Ⅲ。最后完成脱羧，得到C(sp3)-C(sp3)偶联产物。反应中间体不经历碳负离子或自由基中间体过程，所以不会淬灭烯丙基底物中的亲电基团和π电子体系。该合成方法学的建立，对于此类反应的广泛应用具有极大的推动作用。(DOI: 10.1021/jacs.8b11390) (推荐人：王晗)
