羧酸衍生物的α,β-脱氢反应在生物新陈代谢中发挥重要的作用，尽管到目前为止，人们已经发展了多种方法实现其脱氢过程，但由于羧酸具有较强的酸性、亲核性和对金属的配位能力差，制备相应的α,β-不饱和脂肪酸通常需要经历酯化、脱氢、水解等多步反应实现。根据过渡金属催化反应中积累的经验，人们还提出使用烯丙基Pd催化体系可能实现羧酸及其衍生物的脱氢过程，但由于羧酸衍生物中羧酸根的O对金属中心具有较强的配位作用，难以产生相应C配位的烯醇Pd物种。除此之外，羧酸在Pd催化体系下十分容易发生脱羧，由此提高了设计脱氢反应的难度。

     最近，美国耶鲁大学的Timothy R. Newhouse教授课题组发展了一种方法，在过量ZnCl₂的存在下以Zn(TMP)₂·2LiCl作为碱,这种二价阴离子能够与烯丙基Pd催化剂配位得到C配位的烯醇Pd中间体，随后发生β-H消除得到α,β-不饱和脂肪酸,反应的条件温和，对于天然和非天然的羧酸底物都具有良好的适用性,可能的反应机理如下：

      最后，他们还对脱氢产物进行了衍生化。例如，n-C₁₂H₂₅CO₂H在标准条件下先得到α,β-不饱和十三碳酸，随后通过臭氧氧化得到两个碳原子减元的长链饱和脂肪酸a，a既可以通过脱羧偶联转化为b和c，也可以通过Michael加成或Friedel-Crafts酰基化得到4-色满酮d和茚酮e。 (Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 13122.)

                                                                                                                       推荐人：孟凡杰