路易斯酸碱对催化的吲哚啉和其它杂环的氧化脱氢反应
路易斯酸碱对催化的吲哚啉和其它杂环的氧化脱氢反应
www.dicp.cn    发布时间:2016-09-23 10:53    栏目类别:科研动态

      有机化合物的氧化是化学合成中的重要反应。过渡金属,高价碘试剂和有机催化剂均被广泛应用到有机化合物的氧化反应中,但往往伴随副产物生成。过渡金属催化的有机化合物的氧化脱氢反应一直受到科研工作者的广泛关注,然而,这些反应通常需要剧烈的条件和额外的氢气受体。无疑,发展一种无需氢气受体且条件温和的氧化脱氢方式充满挑战。最近,Paradies小组报道了硼衍生的路易斯酸碱对N-保护的吲哚啉底物的氧化脱氢反应,能以较好的收率得到吲哚产物,无需额外的氢气受体,反应条件温和,且对其它杂环如异吲哚啉、1,2-二氢吡啶、噻唑、1,2-二氢喹啉也是适用的。


      氧化脱氢过程如下,硼烷诱导吲哚啉底物1在2-位释放氢负离子,在另一分子吲哚啉底物1帮助下离去3-位质子形成中间体3,随后生成吲哚产物4,中间体铵硼氢化物5中氢负氢正离子结合释放一分子氢气,硼烷继续参与到反应循环中。(Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 12219-12223.)


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