通过分子内远端炔基迁移实现非活化烯烃的三氟甲基化
通过分子内远端炔基迁移实现非活化烯烃的三氟甲基化
www.dicp.cn    发布时间:2017-07-06 13:43    栏目类别:科研动态

       含氟有机化合物常常表现出非氟有机化合物所不具备的理化特性,因此其在医药、农药和材料等领域得到广泛的应用,并受到了化学家们的高度关注。过去几十年发展了一系列行之有效的方法来合成有机氟化物,目前主要是通过直接氟化法和含氟砌块法来构建。

        最近苏州大学朱晨教授在可见光参与的催化反应下,利用原位产生的三氟甲基自由基诱导的分子内炔基迁移策略实现了非活化烯烃的三氟甲基炔基化反应,为合成三氟乙基取代的脂肪炔类化合物提供了有效的途径。同时该方法具有反应温和,官能团兼容性好等优点。作者并对反应的可能机理进行了阐述(如下图),先是三氟甲基自由基对烯烃加成生成中间体A,然后环化生成中间B, 再通过C-C键的均裂生成了中体C以及实现了炔基的迁移,最后通过脱一个质子得到目标产物。(Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4545-4548.)

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