吡喃酮的串联克莱森重排反应
吡喃酮的串联克莱森重排反应
www.dicp.cn    发布时间:2018-07-11 21:29    栏目类别:科研动态

      串联反应具有原子经济性和步骤经济性高、能够有效避免中间体分离等优点,被广泛应用于复杂天然产物的全合成及医药研发等领域。最近,华南理工大学祝诗发教授课题组发现了吡喃酮类骨架的“切断-缝合”现象。通过串联克莱森重排构建对亚甲基苯醌,和亲核试剂发生1,6-迈克尔加成串联反应过程,实现了水杨醛类化合物的经济,大量制备。

      可能的反应机理是:首先在加热条件下发生两次克莱森重排反应,接着发生互变异构得到对亚甲基苯醌,然后和苯乙烯发生1,6-Michale加成,再经过Friedel-Crafts反应,最后芳构化得到最终产物。(Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 8702.)

                                                                                                                                      推荐人:孟凡杰

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