杂芳环的氧化二氟甲基化反应
杂芳环的氧化二氟甲基化反应
www.dicp.cn    发布时间:2018-09-30 13:55    栏目类别:科研动态

      众所周知,在芳杂环上引入含氟基团后,对芳环的物理、化学和生物特性将产生明显的影响。芳杂环的氟化反应一直是有机合成中的一个研究热点。由于二氟甲基基团可以作为一个亲脂性和代谢稳定的氢键供体,因此,含二氟甲基的杂芳香化合物在药物化学中具有广阔的应用前景。传统上,芳杂环的二氟甲基化反应主要包括脱氧氟化、含CF2H切块的转化等,最近,过渡金属促进的芳杂环化合物的二氟甲基化反应引起了广泛的关注,但上述方法需要对反应底物进行预先官能化。因此,发展简洁高效的芳杂环化合物的二氟甲基化反应是一个非常具有挑战性的课题。

 最近,上海有机所的卿凤翎研究员课题组报道了铜促进的杂芳环直接C-H二氟甲基化反应,以TMSCF2H为二氟甲基化试剂。取得了高的活性、很好的底物适用范围和官能团兼容性。(J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 11613−11617)(CY)

      结合实验结果,作者提出了一个可能的催化循环:首先,在碱性条件下得到金属铜中间体A,接下来,此中间体和底物反应得到中间体B,然后在氧化条件下得到目标产物,完成催化循环。

 

 

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