钯催化脱氢环化合成含氟菲啶
钯催化脱氢环化合成含氟菲啶
www.dicp.cn    发布时间:2018-11-03 08:25    栏目类别:科研动态
       菲啶类化合物是许多天然产物和生物活性分子的核心骨架,特别是含有氟烷基取代的菲啶类化合物可能具有更好的生物活性,因为通常往分子中引入氟或含氟基团可以提高其脂溶性和代谢的稳定性,由此引起化学家的重视。近些年,含有三氟甲基菲啶化合物的合成方法已有一些报道,但是普遍存在反应原料不易获得,反应条件苛刻等不足。


      最近天津师范大学的朱柏林教授利用条件相对温和的Catellani反应策略,使用简单易得的碘苯和含氟乙酰偕氯代亚胺砌块一步实现了含氟菲啶化合物的合成。同时作者还对反应机理进行了研究,提出了可能的反应机理。首先是Pd(0)氧化加成形成二价钯中间体,随后发生Heck反应类的迁移插入;然后在碱的作用下发生邻位的C-H活化生成中间体A; 随后Pd(II)再次进行氧化加成生成中间体B;后发生一步还原消除,得到C;接着一步逆迁移插入,降冰片烯被释放,Pd又回到了原位再发生Heck反应给出D;最后还原消除得到目标产物。(Org. Lett. 2018, 20, 6640−6645)


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