三氟甲基重氮甲烷的合成及其应用
三氟甲基重氮甲烷的合成及其应用
www.dicp.cn    发布时间:2019-03-07 15:33    栏目类别:科研动态
      近几年含氟化合物在医药和材料领域得到广泛地应用。然而自然界中仅有21种生物分子结构含有氟原子。因此含氟化合物的合成通常是通过亲核或亲电的氟试剂直接向分子中引入氟原子或含氟基团。三氟甲基重氮甲烷是一种很好的三氟甲基化试剂,在有机合成化学上有较好的应用前景,如:环加成,X-H插入和偶联反应等。过去三氟甲基重氮甲烷的合成是通过三氟乙胺盐酸盐在酸性条件下氧化得到一类有毒且易于爆炸的气体。因此给其安全产生及使用带来了一定的局限性。


      最近东北师范大学的毕锡和教授开发了一种可以原位生成三氟甲基重氮甲烷的氟试剂——三氟乙醛N-邻三氟甲基苯磺酰腙(TFHZ-Tfs)。作者利用三氟乙醛N-邻三氟甲基苯磺酰腙在碱性条件下可以缓慢释放出三氟甲基重氮甲烷,并将其应用到X-H插入,环加成和Doyle-Kirmse反应中(Nat. Commun., 2019, 10, 284)。MC

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