六氟异丙醇促进醇作为烷基化试剂的立体选择性杂环化反应
六氟异丙醇促进醇作为烷基化试剂的立体选择性杂环化反应
www.dicp.cn    发布时间:2019-04-28 15:29    栏目类别:科研动态

       从简单易得的起始材料发展新的方法立体选择性的合成复杂和高度功能化的分子对许多学科的应用都很有价值,例如药物化学或材料科学。牛津大学的Donohoe课题组研究发现极性质子性溶剂六氟异丙醇(HFIP)可以促进烯烃的立体选择性功能化反应。最近,Donohoe课题组报道了醇作为烷基化试剂实现高烯丙醇的的立体选择性杂环化反应。反应中,六氟异丙醇起到了不可替代的作用,加入次化学计量的钛酸四异丙酯可以提高反应的活性。此方法原料简单易得,条件温和,立体选择性好。

         作者对反应机理进行了一些探索,提出了如下可能的反应机理:首先,钛酸四异丙酯和六氟异丙醇发生配体交换,生成更稳定的钛酸酯4;接下来42a生成化合物5;当51a混合,可能发生亲电引发的环化反应,生成目标分子。中间体45已通过核磁共振表征。(J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 6489.)

 

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