氧碳鎓离子是一种非常重要合成转化中间体。但是由于它的高活性以及缺乏和手性路易斯酸配位或氢键给体相互作用的位点，这给基于氧碳鎓离子中间体高对映选择性合成手性化合物仍然是一个极具有挑战性课题。但是通过科学家的不断努力也发展了一些有效的方法基于氧碳鎓离子的不对称反应研究，它们大部分是通过烯醇醚，缩醛或氧化的方法来形成氧碳鎓离子。

    最近美国新泽西州立大学Seidel教授报道了一例通过在弱酸性条件下形成氧碳鎓离子，利用双催化剂策略实现了Oxa-Pictet-Spengler反应，高对映选择性合成了一系列四氢吡喃并吲哚产物。并对反应的可能机理进行了阐述：首先是胺的盐酸盐和手性硫脲形成离子对I，接着是胺和醛形成亚胺盐和手性硫脲形成离子对II，随后醇对亚胺的加成生成缩醛离子对III，然后离去一分子中性胺发生Oxa-Pictet-Spengler环化反应。作者还证明分子的手性是有手性硫脲控制，并且吲哚的N-H在反应中也非常重要。(J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9053-9056)(MC)