自上世纪六十年代以来，新型手性膦配体不断涌现，极大地推动了过渡金属催化不对称反应的发展，开发易于合成、对空气稳定、高活性、优秀立体选择性的手性膦配体一直是有机化学研究人员孜孜以求的目标。自然界中酶催化反应往往具有极高的反应效率和立体专一性，反应物与酶催化剂之间非共价相互作用被认为起到了至关重要的作用。因此，在催化剂设计中，非共价相互作用引起了研究人员的广泛关注，其能够有效降低反应能垒和过渡态自由度，进而提高反应速率和改善手性调控，主要包括位阻排斥作用、氢键作用和离子对作用。其中，离子对非共价相互作用力最强，但目前其应用仍较少。

      最近，武汉大学张绪穆研究小组发展了一类基于二茂铁骨架的新型手性双膦配体(Wudaphos)，在配体中引入叔胺侧链，通过非共价离子对相互作用，其在取代丙烯酸的不对称氢化反应中可以获得最高99%的ee值，TON值最高可达20000。与其他催化体系相比，该催化体系可以在室温和低压氢气的温和条件下进行反应，而且反应体系中无需额外加入碱。

      为了验证催化体系中存在非共价离子对相互作用，该小组进行了一系列对照实验。研究表明：随着底物碳链的延长，尽管反应活性仍能很好地保持，但反应的对映选择性显著下降，说明底物碳链与配体之间的匹配性至关重要。当使用取代丙烯酸酯进行氢化反应尝试时，发现反应不能进行，证明底物羧基与配体叔胺部分之间的相互作用对反应活性影响显著。另外，向体系中额外加入碱时，反应活性几乎没有受到影响，但立体选择性明显下降，尤其是加入三乙胺时，只得到消旋氢化产物，可能是由于碱的加入影响了配体叔胺部分与底物羧基的非共价离子对作用。（Chem. Sci. 2016, advance Article. Doi: 10.1039/C6SC01845A）(CL)