201

原子转移自由基加成方法实现喹喔啉合成

发布时间:2016-09-18  栏目类别:特色文章

      喹喔啉骨架存在于杀虫剂、杀菌剂和除草剂中,是一类非常重要的结构。另外,喹喔啉表现出抗菌、抗癌、抗疟原虫活性,并应用于II类组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂。考虑到喹喔啉在医药和农用化学品工业的广泛应用,发展新的制备方法仍然很重要。

      1884年Hinsberg小组首次以离子过程通过邻二苯胺与1,2-二酮缩合实现了喹喔啉类化合物的合成。随后,在1990年,Ito小组发展了一种简洁的合成方法,将R-金属与邻二异氰芳基化合物加成得到官能化的喹喔啉。最近,Studer小组以邻二异氰芳基化合物与全氟烷基碘化物为原料,通过原子转移自由基加成方法成功合成了官能化喹喔啉的合成,原料易得,反应规模可放大。

      经过条件优化,最后确定以两种方法进行底物拓展:1) AIBN (6 mol%), MeCN, 90 oC; 2) (Bu3Sn)2 (5 mol%), MeCN, 50 oC。共得到16个不同的喹喔啉产物,最高收率94%。其机理可能通过以下过程:(Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11660–11663.)

 

上一条:路易斯酸碱对催化的吲哚啉和其它杂环的氧化脱氢反应

下一条:钯催化二氟烯烃与硼酸的去氟化偶联反应

关闭