邻位二胺化合物是一类极其重要的化合物。其广泛存在于天然产物、药物和其他生物活性分子中。例如：在肽类抗生素、抗肿瘤剂和其它生物活性分子中的Biotin和2,3-二氨基酸均具有邻位二胺单元。神经激肽拮抗剂（NK1）中也存邻位二胺单元。该类化合物还可以用作配体、有机催化剂以及配体不对称合成中的主要原料。除此之外，在目前常用的Noyori氢化催化剂、烯烃复分解的Grubbs催化剂和许多常见的金属卡宾催化剂中也均包含邻位二胺结构单元。正是由于该类化合物具有潜在的利用价值，因此合成该类化合物已经引起科研工作者广泛关注。而手性二胺化合物的获得主要通过经典的化学拆分或者手性氨基酸的官能化转化。仅在最近才陆续报道了许多手性邻位二胺化合物对映选择性的合成方法。这些方法主要包括：钯/铜催化烯烃的双胺化反应；手性碘络合物参与的分子间烯烃双胺化反应。2019年，伊利诺伊大学厄巴纳分校的Denmark课题组报道了手性硒醚参与的烯烃双胺化反应。该反应可以得到手性的邻位二胺化合物，收率最高为89%，e.r最高为98:2。

      作者还对反应的机理进行了研究：首先，硒醚化合物经氧化可生成芳基硒中间体I。该亲电的芳基硒中间体I随即与烯烃反应得到硒离子中间体II。该步为对映选择性的决定步骤，且硒的价态由二价变为四价。随后在1的存在下，发生硒离子中间体的开环反应得到中间体III。在吡啶盐的作用下，III经进一步氧化可得中间体IV。最后，发生分子内的亲核取代反应可得目标产物，再生亲电的硒物种I，完成催化循环。（J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 19161）

（赵子彪推荐，赵洋检查）