复杂有机分子中C-H键的选择性取代是构建新型分子的有效方法之一。因此，该类反应在上个世纪受到了广泛的关注，许多新颖的形成C-O，C-N和C-C键的方法也应运而生。考虑到氮原子在具有生物活性化合物中的重要性，通过C-H键的胺化反应形成新的C-N键也有望用于含氮化合物的合成。受自然界的启发，Michael课题组提出：是否可以通过将天然结构复杂的萜烯与一般的烯丙基C-H键胺化反应结合起来来产生新的具有潜在生物活性的含氮化合物？
复杂底物的C-H键胺化的主要挑战是实现可预测的位点选择性，而萜类化合物中C-C双键的存在既是一个机会又是一个难题。由于烯丙基位置C-H键的弱化，为烯烃中引入新的官能团提供了契机。然而，C-Cπ键的高反应性对已知的C-H键的胺化方法提出了特殊的挑战。
2020年，Michael课题组报道了一种新型的无金属催化的烯丙基胺化反应。该反应采用硒催化剂，可以在烯烃的烯丙基位置引入多种含氮官能团。并且作者利用该反应在各种萜类天然产物中引入新的C-N键，合成了一类具有潜在生物活性的化合物。
作者提出如下反应机理，催化活性物种A是由硒化膦被PhI(OAc)2/RSO2NH2氧化而生成的，随后与烯丙基化合物发生ene反应得到中间体B，中间体B随后发生[2,3]-σ重排得到化合物C，化合物C中Se-N断裂得到目标化合物，硒物种再次被PhI(OAc)2/RSO2NH2氧化重生催化活性物种A。(J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 39, 16716-16722) (推荐人：丁艺璇，检查人：朱周豪）
