近年来，氮杂环卡宾（NHC）和过渡金属（TM）协同催化已逐渐成为有机合成中的一个重要领域。目前除了少数几个铜作助催化剂的例子以外，贵金属（例如钌、钯、铱、金）催化剂与手性NHC催化剂配合的对映选择性转化反应已得到了大力发展。但廉价金属镍与NHC的协同催化还未曾报道，因此探究NHC和镍的协同催化反应将为新的不对称反应提供很大的发展空间。
镍催化不称烯丙基烷基化（AAA）反应是构建季碳手性中心的高效方法之一，然而与烯丙基镍物种相互匹配的“软”亲核试剂的选择范围较窄。中国科学技术大学龚流柱教授设计了手性NHC结合的高烯醇等价物作为新型“软”亲核试剂与非手性的烯丙基镍物种反应，实现了Ni/NHC协同催化不对称烯丙基烷基化制备3,3-二取代羟吲哚化合物。
该反应的可能机理如下：在NHC催化循环过程中，手性NHC与靛红烯醛衍生物底物结合形成高烯醇等价物（III, IV）作为“软”亲核试剂，立体选择性地进攻镍催化循环过程中得到的π-烯丙基镍络合物II，生成含有季碳手性中心的3,3-二取代羟吲哚化合物V，醇解后得到目标产物，完成催化循环。
Fan, T.; Song, J. and Gong, L.-Z.* Palladium Asymmetric Redox Allylic Alkylation to Access 3,3’-Disubstituted Oxindoles Enabled by Ni/NHC Cooperative Catalysis Angew. Chem. Int. Ed. 2022, e202201678. (推荐人：谢庆贤；检查人：陈简)
