烯烃和(杂)芳烃是可以从石油中获得的普遍原料。通过(杂)芳烃与烯烃的不对称烷基化反应，是构建碳骨架的一种简单高效方法。此外，由于吲哚骨架在化学合成与药物方面的价值，其不对称烷基化反应备受关注。这类反应主要包括不对称Friedel-Crafts烷基化反应和通过导向基团介导的不对称烷基化反应。而没有导向基协助的吲哚与烯烃分子间不对称烷基化反应罕见。因此，研究吲哚和其他杂芳烃与烯烃的对映选择性烷基化反应具有很高的挑战性和吸引力。

    最近，东北师范大学张前教授课题组，报道了一种高效、通用的Co(II)催化苯乙烯与（杂）芳烃的分子间不对称烷基化反应；合成了一系列高对映体富集的1,1-二(杂)芳基烷烃类化合物。该反应底物适用范围广，各种常见官能团、敏感官能团和结构复杂的药物分子都可以顺利进行反应。这也是第一个Co-H催化碳亲核试剂的不对称氢化反应，为Friedel-Crafts型不对称烷基化提供了一种新策略。

    反应机理如下，首先L*Co^II与氧化剂TBPB生成中间体I和中间体II，关键中间体I与硅氢反应得到Co-H物种，随后Co-H物种对烯烃插入得到烷基钴物种IV，接着IV被II单电子氧化生成阳离子型四价钴中间体V，V与吲哚亲核置换构建C-C键生成产物，同时释放L*Co^II，完成催化循环。其中，烷基阳离子钴中间体V与吲哚的亲核置换过程，以及通过中间体III生成烷基钴中间体IV的过程皆可能参与手性决定步骤。

Reference: Qin, T.; Lv, G.; Zhang, Q.* Cobalt-Catalyzed Asymmetric Alkylation of (Hetero)Arenes with Styrenes. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, 10.1002/anie.202201967. (推荐人：于艳江；检查人：黄文君)