金属催化Michael受体的不对称共轭芳基化是构建C-C键的一类重要反应，该类反应被广泛应用于天然产物和药物的全合成。在过去，对于如Li、Mg、Al、Zn等芳基金属试剂的不对称共轭加成反应主要使用的是手性铜催化剂。然而，对于使用铜催化的非金属试剂，如芳基硼试剂来进行立体选择性共轭加成则是鲜有报道的。相比之下，过渡金属铑和钯催化的有机硼试剂对烯酮的立体选择性共轭加成，已取得一定的进展。由于铑催化的Hayashi-Miyaura反应具有优秀的立体控制能力和底物兼容性，所以该反应是目前不对称金属催化的主要方式。芳基卤化物是一种常见的亲电试剂，可用于多种有机反应中。2013年，Weix课题组首次报道了镍催化芳基卤化物对烯酮的还原加成反应，然而，该工作只能实现分子内的还原芳基化，而分子间的还原芳基化反应仍具有一定挑战性。

近日，北京大学深圳研究生院周建荣课题组报道了一种镍催化烯酮与芳基和杂芳基卤化物的对映选择性共轭芳基化和杂芳基化反应。该策略具有反应条件温和、底物范围广、官能团兼容性高及立体选择性高等特点。作者通过机理实验及DFT计算推测反应机理如下。首先，I与芳基卤化物进行氧化加成，生成中间体II，该中间体被Mn粉还原，生成中间体III。之后，中间体III与烯酮经1,4-加成，生成O-烯醇镍配合物，其经水解后，可生成目标产物。同时，中间体V在Mn粉还原下可再生为I完成催化循环。

Reference: Zhang, L.-Q.; Zhao, M.-X.; Pu, M.-P.; Zhou, J.-R. Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Conjugate Arylation and Heteroarylation via an Elementary Mechanism of 1,4-Addition. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 20249-20257.  (推荐人：赵宝乾，检查人：牛童)