吡唑是一种含氮的杂环化合物，在最近FDA批准的药物中，含有吡唑结构的分子数目排名第四。目前，通过贵金属铑和钯催化的联烯、炔烃、二烯的氢胺化反应，科研人员可以制备一系列的含有吡唑结构的分子。近期，铜-氨基配合物催化的胺对缺电子烯烃、联烯、对硝基苯乙烯等化合物的加成反应被报道。该类工作为铜催化氢胺化反应制备吡唑衍生物提供了文献支撑，但是其不对称合成仍是一个挑战。

加州大学欧文分校的Vy M. Dong教授报道了在温和条件下铜催化的手性N-环丙基吡唑类化合物的合成方法；该方法具有较高的区域选择性、对映选择性、非对应选择性和底物适用范围。作者揭示了该反应的N2:N1选择性是受位阻控制的，倾向于在位阻更大的N上发生反应。该方法为合成具有手性的含有吡唑片段的化合物提供了一个新的策略。

结合机理实验以及DFT计算，作者给出了该反应可能的反应机理：催化活性物种I与底物1a配位，得到中间体II。随后发生顺式胺铜化形成五元环π配合物III，该过程涉及到关键的C-N键形成。配合物III在DBU-H+的作用下发生质子解得到中间体IV，IV与2a发生配体交换得到目标产物，并且重生催化活性物种I，完成循环。

Reference: Wang, M.; Simon, J. C.; Xu, M.; Corio, S. A.; Hirschi, J. S.; Dong, V. M.* Copper-Catalyzed Hydroamination: Enantioselective Addition of Pyrazoles to Cyclopropenes. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 14573-14580. （推荐人：陈简；检查人：谢庆贤）