季碳立体中心的催化对映选择性构建在现代不对称合成领域发挥着至关重要的作用。 由外消旋三芳基甲醇催化不对称合成对映体富集的四芳基甲烷的例子比较少见。目前仅有的例子是孙建伟课题组通过外消旋三芳基甲烷叔醇原位形成合适的p-QMs/2-亚甲基吲哚，在手性磷酸的催化作用下与亲核试剂发生共轭加成，成功构建手性四芳基甲烷。

南方科技大学李鹏飞课题组受到这一工作的启发，设想能否将这类叔醇底物进一步拓展。通过理论计算辅助，作者选取含6-(羟基二芳基甲基)萘-2-醇为模型底物，这类底物较易脱水原位生成6-亚甲基邻苯二甲酸-2-(6H)-酮活性中间体。随后在手性磷酸催化下与芳基亲核试剂发生1，8-共轭加成得到具有较高ee值的手性四芳基甲烷。此外，将萘酚换成带有保护的萘胺，反应也可以正常发生。随后作者通过DFT计算推测了反应可能的机理。

Reference: Liu, M.; Li, P.* Organocatalytic Enantioselective 1,8-Addition for the Synthesis of Chiral Tetraarylmethanes from 2‑Naphthol/Naphthalen-2-amine Based Tertiary Alcohols. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 14562-14569. (推荐人：谢庆贤； 检查人：陈简）