手性2-甲基-3-戊烯-1,5-二醇类化合物是许多天然产物中的重要成分，它们的还原或氧化产物也具有生物学意义。然而，合成该类化合物需要使用光学纯的起始原料，亦或是通过不对称催化反应并进行连续转化，这两种方式均需多次操作。

2008年，Morken课题组使用镍/三环己基膦作为催化剂，实现了1,3-丁二烯和醛类化合物高非对映选择性和E式选择性合成2-甲基-3-戊烯-1,5-二醇类化合物的反应。在此，周其林课题组发展了一个该反应的对映选择性版本，能够一步直接构建手性的2-甲基-3-戊烯-1,5-二醇类化合物，大大简化操作。通过手性配体的筛选，作者确定了螺手性膦-噁唑啉配体为最优配体，并分别使用E式、Z式的1,3-丁二烯进行了非对映发散性的底物拓展。

最后，作者推测了反应可能的机理：底物醛和1,3-丁二烯在镍的作用下发生氧化环化，形成中间体8或9。其中，立体化学是由手性配体和二烯化合物中甲基取代基的相互作用控制的。随后，中间体在双硼试剂的作用下发生σ键复分解反应，并经历氧化后处理，即可获得目标产物。

Reference: Ma, J.-T.; Zhang, T.; Yao, B.-Y.; Xiao, L.-J.; Zhou, Q.-L.* Diastereodivergent and Enantioselective Synthesis of Homoallylic Alcohols via Nickel-Catalyzed Borylative Coupling of 1,3-Dienes with Aldehydes. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 19195-19201. （推荐人：陈简；检查人：谢庆贤）