重氮化合物是一类存在于天然产物中的中性偶极分子，它在合成有机化学、化学生物学和酶的定向进化中得到了广泛的应用。使用烯烃为起始原料如苯乙烯或1,3-二烯的催化合成重氮化合物的方法尚未被报导。然而，一个需要解决的重大挑战是在催化过程中保留高活性的重氮官能团。

近日，西班牙巴塞罗那科学技术学院Marcos G. Suero课题组第一个开发了烯烃与高价碘试剂和醇类的光氧化还原催化烷氧基重氮甲基化。这种多组分反应是合成重氮化合物的一种新方法，具有范围广、反应条件温和和选择性优良的特点。

作者提出如下可能的反应机理: 在可见光照射下，适当的Ru(II)光催化剂会产生激发态Ru(II)*，能够和重氮甲基取代的高价碘试剂进行单电子还原，得到重氮甲基自由基int-I。该自由基物种攻击相应的烯烃并生成int-II。Ru(III)物种是一种合适的氧化剂，可以与int-II进行单电子转移，并生成苄位阳离子int-III。最后，加入醇亲核试剂，随后质子消除后生成β-烷氧基重氮化合物3。

Reference: He, Q.; Suero, M. G.* Alkoxy Diazomethylation of Alkenes by Photoredox- Catalyzed Oxidative Radical-Polar Crossover. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 12294−12299

（推荐人：李娜，检查人：谢庆贤）