实验总结报告要求
一、芳香杂环化合物不对称氢化(Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatics)
    发布时间:2020-03-20 17:52    栏目类别:Research


芳香化合物廉价易得、结构多样、性质稳定,是一种非常理想的合成原料。芳香杂环化合物的不对称氢化反应可以为合成手性杂环化合物提供一条直接而有效的途径。但是,由于反应中存在诸多研究难点,芳香化合物的不对称氢化一直是这一领域中最具有挑战性的研究课题。其挑战有:一、芳香性化合物具有强稳定性,通常需要相对苛刻的条件才能发生反应,而反应的对映选择性在这样的条件下难于控制;二、芳香杂环化合物中通常含有氮、氧和硫等易与催化剂配位的杂原子,容易导致催化剂中毒失活;三、芳香化合物中通常缺少次级配位基团,不利于底物与催化剂作用。针对芳香化合物氢化反应中的普遍问题,并结合每类芳香化合物具体的结构特点,成功发展了三类策略用于含氮芳香化合物的不对称氢化。催化剂活化策略:加入活化剂生成高活性的催化活性物种,提高反应活性和选择性;底物活化策略:引入活化剂与底物作用提高底物反应活性;仿生接力催化策略:组合过渡金属催化剂和手性有机催化剂进行接力催化。

基于上述策略的应用,芳香杂环化合物均相不对称氢化反应取得了重要的进展,成功实现了喹啉、异喹啉、喹喔啉、吡啶、吲哚、吡咯、咪唑和呋喃等十余类芳香杂环化合物的不对称氢化。由于原料来源方便、种类繁多且手性环状产物的有用性。芳香杂环化合物不对称氢化的发展,为手性环状化合物的合成提供了一条新的途径。

 

中国科学院大连化学物理研究所 手性合成研究组 版权所有
 Copyright  Chiral Synthesis, Laboratory of Fine Chemicals. Dalian Institute of Chemical Physics (DICP) , CAS. All Rights Reserved.