环丙烷由于其独特的成键模式与潜在的环张力而具有重要的研究价值。手性环丙烷是许多天然产物或生物活性分子中的关键结构单元，也是有机合成中的重要合成中间体。因此，在复杂分子的合成和药物开发中，发展一种非对映和对映选择性的官能化烷基环丙烷方法具有重要意义。目前，已有报道的对映选择性合成环丙烷结构的方法包括：金属催化的卡宾对末端烯烃的插入反应、烯丙基和高烯丙基醇的Simmons-Smith环丙烷化反应以及共轭加成串联活化烯烃环化成环丙烷等。尽管通过这些方法实现了较高选择性，但仍有一些局限性：对于卡宾插入和共轭加成串联环化需要有吸电子取代基对烯烃进行活化，而Simmons-Smith环丙烷化则要求有导向基存在。另一种更普适性的策略是环丙烯的不对称氢烷基化反应，优点是无需预先安装特定官能团，就可以通过单一转化制备出多种多取代的环丙烷。早期Marek课题组利用格氏试剂或锌试剂在铜催化下可以实现环丙烯的烷基化，但是该方法只能引入无官能团的简单烷基，同时会产生化学计量的副产物(图1 A)。过渡金属催化的环丙醇开环产生的高烯醇金属盐参与的偶联反应，或对不饱和碳碳键的加成反应可以用于β-官能团化酮的合成，但其中对映选择性转化的例子寥寥无几。仅有的一例是由Yoshikai课题组报道的高烯醇钴对于氧杂桥环烯烃的立体选择性的加成，但底物范围也仅限于氧杂桥环烯烃(图1 B)。

2020年，孟繁柯课题组使用Co(II)催化环丙烯的不对称氢烷基化反应，高立体选择性地构建了烷基取代环丙烷。该反应的条件温和，底物范围广，官能团兼容性好，为原子经济性的反应(图1 C)。

最后作者经初步的机理实验表明：第一，高烯醇钴以syn-加成到环丙烯上位阻小的一侧，且形成的手性Co-C键在后续质子化中不会发生异构化；第二，当投入1:1的氘代与非氘代环丙醇时，环丙烷上有22%的氢被氘代，说明质子转移步骤（II到III或者VII到产物）可能为决速步。令人意外的是，作者还发现在酮的α-位有10%的氢被氘代，对此，作者又进行了控制实验，结果表明羰基α-位的氘可能是由高烯醇钴中间体的烯醇化引入的。(10.1002/anie.202012122) (推荐人：刘丽霞，检查人：黄文君)