对简单双官能化底物进行去对称性反应是制备有价值的手性化合物的一种重要方法。这种方法和动力学拆分相比，理论上可以取得定量的产率，效率更高。对前手性的1,3-二醇进行直接的单官能化，可以合成许多有价值的手性砌块。与酶催化相比，非酶催化的方法通常底物适用范围更加广泛。目前为止，对1,3-二醇的对映选择性去对称性反应的报道相对较少，仅通过氧的酰基化反应实现。

最近，Hall课题组报道了一种联萘酚衍生的半硼酸作为催化剂，可以在温和的条件下，以苄氯为亲电试剂，与2-芳基-1,3-二醇进行去对称化反应，可以高效制备手性的醚类化合物，并且最高取得95%的收率和96:4的er值。

最后作者对反应机理进行研究，提出了可能的催化循环：催化剂和2-芳基-1,3-二醇在碱性条件下生成活性物种A，A可以由核磁和高分辨质谱检测，而且其一个类似物的结构可以经x-射线衍射测定；活性物种A和亲电的苄溴反应，完成氧烷基化过程，生成物种B；B物种与另一分子的二醇进行交换，释放催化产物，并重生活性物种A，完成催化循环。

为了更好的解释对映选择性产生的原因，作者进行了理论计算。结果表明，当苯基处于平伏键时，能量相对更低，反应有利。在手性环境下，小位阻的氧原子进攻苄氯，得到(S)-型的产物。(J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 4162)(推荐人：王新维，检查人：李翔)