饱和N-杂环化合物广泛存在于医药和农药工业中，但其催化烷基化仍然具有挑战性，然而，目前C-H键活化的大多数策略往往使用受保护的胺或高负载量的贵金属催化剂。

    近期，加拿大不列颠哥伦比亚大学Schafer课题组报道了前过渡金属作为催化剂，以简单烯烃作为烷基化试剂对未保护N-杂环分子的烷基化反应。该反应通过原位生成的Ta催化剂可缩短反应时间，同时避免使用碱、过量反应底物或添加剂。

    作者根据实验，提出如下反应机理。首先，由物种B经C-H键活化得到具有催化活性的金属氮丙啶物种C。随后，物种C经历面选择性地烯烃插入，使烯烃的取代基与金属氮丙啶环C的六元环处于相反位置。因此，烯烃通过过渡态D插入稠合金属环，生成五元金属环E。随后发生质子解和C-H键活化得到目标产物并再生金属氮丙啶C。其中对映选择性控制步骤为C到E。

  Reference: DiPucchio, R. C.; Lenzen, K. E.; Daneshmand, P.; Ezhova, M. B.; Schafer, L. L.* Direct, Catalytic α-Alkylation of N-Heterocycles by Hydroaminoalkylation: Substrate Effects for Regiodivergent Product Formation. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 29, 11243-11250.(推荐人：王坤)(检查人：白雨晴)