酮亚胺中间体可以广泛地转化为各种有用的化合物，其中氮杂联三烯是具有多重累积双键结构为“R2C=C=C=NR”的酮亚胺。相比于酮亚胺中间体由于氮杂联三烯制备难度大，目前对于氮杂联三烯的合成与转化方面的研究鲜有报道。
Z-丙烯酰胺可广泛地用作合成砌块和药物载体，然而与E-丙烯酰胺的制备相比，Z-异构体的合成存在Z/E选择性差，底物范围窄的问题，因此立体专一性合成Z-丙烯酰胺是一个巨大的挑战。近日宋汪泽课题组和郑楠课题组合作报道了一种铜催化原位产生亚丙二烯基铜、1,3-偶极环加成、卡宾促进的脱氮气重排等多个连续串联过程生成氮杂联三烯中间体，该中间体与水进一步反应，以优异的化学选择性（Z:E > 20:1）和立体选择性得到结构独特并具有潜在生物活性的Z-丙烯酰胺类化合物。
反应机理如图所示，在碱存在下，铜催化剂与1a反应生成铜炔物种A。随后脱除OBoc基团，形成亚丙二烯基铜中间体B’。接着叠氮化合物与B’通过[3+2]环加成反应生成中间体C。中间体C在亚磷酸酯添加剂的协助下迅速脱金属得到卡宾中间体D。随后经过脱去一分子氮气重排得到氮杂联三烯中间体E。铜催化剂活化氮杂联三烯E形成中间体F。最后水顺式加成到中间体F上并进一步异构化得到了Z-丙烯酰胺。
Reference: Duan, X.; Zheng, N.; Li, M.; Liu, G.; Sun, X.; Wu, Q.; Song, W. Copper-catalyzed Z-selective synthesis of acrylamides and polyacrylamides via alkylidene ketenimines. Nat. Commun. 2022, 13, 4362.（推荐人：荀珊珊，检查人：王晗）
