芳基化合物直接不对称氧化偶联是一种构建联芳基轴手性化合物更直接、更绿色、更具有原子经济性的方法。目前芳基化合物氧化自偶联已有初步发展，如2-萘酚氧化自偶联合成手性BINOL骨架等，但在氧化交叉偶联构建轴手性化合物领域并未取得突破。

吲哚和苯酚之间可以发生铁催化氧化交叉偶联反应，随后会发生[3+2]环化反应。牛津大学MartinD. Smith课题组受到这一工作的启发，设想能否通过增大吲哚以及酚类化合物上取代基的位阻来抑制环化过程，将反应停留在氧化偶联步骤。作者选取2位含有较大位阻的吲哚以及2-萘酚作为模型底物，通过条件筛选，发现氯化铁/PyBOX作为催化剂，二叔丁基过氧化物作为氧化剂能以高收率和选择性得到交叉偶联产物，最高可以达到98:2的er值。

    通过电化学测试以及EPR光谱测试，作者提出如下可能的自由基反应机理：首先三价铁与萘酚配位后被二叔丁基过氧化物氧化成为四价铁络合物，接着发生分子内单电子转移得到萘酚自由基物种，随后与吲哚（或体系中被氧化产生的吲哚自由基）发生自由基偶联，恢复芳香性后即可得到目标轴手性化合物。

Reference: Surgenor, R. R.; Smith, M. D.* Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Indoles via Iron-Catalysed Oxidative Cross-Coupling. Nat. Chem.2023, 15,357-365.（推荐人:谢庆贤；检查人: 陈简）