烯丙基醇是生物活性分子中的重要结构单元，大多通过化学计量的烯基锂或格氏试剂与α-氯代硼酯发生烯基化反应得到，且实现手性烯丙醇的合成报道有限。

近日，美国华盛顿大学的Gojko Lalic课题组发展了铜催化端炔与α-卤代硼酯的还原偶联反应和原位氧化串联构建E-烯丙基醇反应。该反应具有立体专一性，高区域选择性以及底物适用范围广等优点。该反应从一系列的手性α-氯代硼酯和炔烃出发，得到对应的手性烯丙基醇，具有优秀的收率和对映选择性。

作者通过一系列机理实验提出了如下可能的反应机理：活性物种A与异丙醇锂反应得到的中间体B，随后与硅烷发生σ-复分解生成铜氢物种C，其与端炔发生氢-铜化反应生成烯基铜络合物D。接下来，D与α-氯代硼酯反应生成中间体E，其通过1,2-迁移和原位氧化得到相应的烯丙基醇产物G。

Reference: Shaff, A. B.; Yang, L.; Lee, M. T.; Lalic, G. Stereospecific and Regioselective Synthesis of E-Allylic Alcohols through Reductive Cross Coupling of Terminal Alkynes. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 24615.

（推荐人：印赛男，检查人：刘正）