官能团直接插入有机分子中的C-H键官能团化反应是有机合成化学中最热门的一类研究内容。C-H键广泛存在于有机分子中，相比传统的合成方法，C-H键官能团化反应能以较高的原子和步骤经济性获得所需的产物，因此，它是一种高效的合成手段。

近期，苏州大学吴新鑫课题组报道了一种铜催化自由基历程的联烯C(sp²)-H键氰化反应，该反应使用铜盐作为催化剂，N-氟-N-烷基磺酰胺作为氢原子转移试剂，在温和条件下以良好的收率以及优异的选择性，实现了联烯C-H键的直接氰化反应。

作者通过一系列的机理实验以及密度泛函理论 (DFT) 计算，提出了该反应可能的机理。首先，一价铜物种与氢原子转移试剂 (A5) 相互作用，生成二价铜物种以及氮自由基 (A5-r)；随后，该自由基选择性地从联烯上攫取一个氢原子，同时生成联烯自由基 (INT1)；与此同时，Cu(II)-F络合物与TMSCN相互作用生成Cu(II)-CN物种，该物种被联烯自由基 (INT1)捕获得到INT2；最后，INT2发生还原消除生成产物2，同时再生一价铜物种完成整个催化循环。

Reference: Wei, Y.; Wang, Z.; Wang, K.; Qiu, J.-K.*; Wang, Z.; Li, H.; Duan, X.; Guo, K.; Bao, X.*; Wu, X.* Copper-Catalyzed Radical Allene C(sp²)−H Cyanation. Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202317132. (推荐人：陈浩东，检查人：于艳江)