氮杂环丁烷单元普遍存在于天然产物和生物活性分子中，然而目前开发的合成方法通常涉及较为繁琐的步骤。从氮丙啶叶立德出发通过[1,2]-斯蒂文斯重排的方法合成氮杂环丁烷是一条更为简洁的路线，但是该方案存在大量消除副产物，目前仅有一例酶催化的方案可以避免烯烃副产物的出现。因此，发展氮杂环丁烷简便高效的合成方法得到化学家们广泛关注。

近日，东北师范大学大学毕锡和课题组开发了一种铑催化的由乙烯基卡宾参与的氮杂环丙烷的扩环反应，能以良好至优异的产率合成2-乙烯基氮杂环丁烷。该方案具有较好的底物适用范围，此外扩环反应得到的产物可以很容易地进行进一步的开环和扩环过程。

作者通过实验和理论计算计算研究的结合推测了该反应经历了双自由基过程，该扩环反应可能的机理如下：首先底物1在碱性条件下与铑催化剂生成铑卡宾中间体Int1，氮杂环丙烷底物2中的氮原子对其插入得到氮丙啶叶立德中间体Int2，随后发生[1,2]-斯蒂文斯重排，经历双自由基中间体Int3生成目标氮杂环丁烷3，再生铑催化剂。

Reference: Ning, Y.; Bi, X.* Rhodium-Catalyzed One-Carbon Ring Expansion of Aziridines with Vinyl-N-triftosylhydrazones for the Synthesis of 2-Vinyl Azetidines. Angew. Chem. Int. Ed. 2024, e202318072. (推荐人：谢庆贤；检查人：陈简）