构建碳碳键，并且控制其立体化学是现代有机合成研究的一个重要的课题。金属催化的碳碳键偶联反应是构建碳碳键的高效手段。目前，有机化学家使用消旋的烷基亲电试剂与碳亲核试剂进行偶联，能够同时控制新形成的两个立体中心的对映选择性。然而，能够同时控制中心手性和轴手性的碳碳键偶联反应还鲜有报道。

在此，加州理工学院Gregory C. Fu教授报道了一种镍催化烷基亲电试剂的联烯基化反应，能够同时控制生成产物的中心手性和轴手性，体系拥有良好的官能团耐受性和底物适用范围，为多种手性元素化合物的构建提供了一种新颖的方法。

最后，作者推测了反应可能的机理：一价镍物种A与烷基亲电试剂作用得到自由基物种和二价镍物种B，物种B在硅烷作用下生成镍氢物种，随后对烯炔底物进行插入，并经历异构化得到物种C，C与之前生成的烷基自由基结合得到三价镍物种D，随后发生还原消除得到目标产物并且重生一价镍物种A，完成催化循环。

Reference: Hossain, A.; Anderson, R. L.; Zhang, R. S.; Chen, P.-J.; Fu, G. C. Nickel-Catalyzed Enantioconvergent and Diastereoselective Allenylation of Alkyl Electrophiles: Simultaneous Control of Central and Axial Chirality. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 7173-7177. （推荐人：陈简；检查人：谢庆贤）