芳香环具有许多独特的性质，其刚性通常会限制可用的分子构象，可参与独特的非共价键相互作用，并且可与其它试剂发生交叉偶联反应，因此在生物活性分子中引入芳环骨架具有重要的意义。然而芳香环也同时具有降低代谢稳定性、低水溶性及缺乏手性环境等缺点。为了解决这一难题，科学家开发了基于sp3碳的双环烷烃骨架作为芳香环的电子等排体。
近日，美国波士顿学院James P . Morken、Eranthie Weerapana以及斯坦福大学James K. Chen使用钯催化剂和手性单膦配体，成功将烃衍生的前体转换为含有手性硼的降三环庚烷，后者可以作为间二取代芳环的电子等排体。随后作者进行了放大量实验，并对产物中的硼酸酯部分进行了衍生化。
最后，作者通过DFT计算推测了可能的反应机理：Pd(0)先与亲电试剂进行氧化加成，随后与烯烃配位生成Pd-烯烃络合物，随后进行碳钯化生成烷基钯物种，紧接着进行罕见的Pd(II)置换，其中有机硼充当亲核试剂，同时释放出产物和Pd(0)完成催化循环。
Reference: Zhang, M.; Chapman, M.; Sarode, B. R.; Xiong, B.; Liang, H.; Chen, J. K.*; Weerapane, E.*; Morken, J. P.* Catalytic Asymmetric Synthesis of meta Benzene Isosteres. Nature 2024, 633, 90-95. (推荐人：薛凯，检查人：陈简)
