硝基烷烃是一类重要的有机合成骨架，被广泛地应用于各类碳-碳键形成反应，如：迈克尔加成、亨利反应、硝基-曼尼希、钯催化烯丙基化和芳基化反应等。虽然，硝基烷烃的合成已经取得重要的进展，但是，硝基烷烃的简单不对称碳-烷基化反应合成复杂结构的手性硝基烷烃化合物仍然具有挑战性。主要难点是：如何抑制硝基烷烃的氧-烷基化反应和对映选择性的控制。最近，美国特拉华大学Donald A. Watson课题组基于前期对过渡金属催化硝基烷烃的烷基化反应的认识，成功实现镍催化硝基烷烃的不对称碳-烷基化反应，为手性β-硝基酰胺的合成提供了一种有效的方法。反应条件温和，官能团兼容性良好。

       作者提出可能的反应机理：首先，二乙基锌还原二价镍催化剂得到零价镍催化剂，二价镍和零价镍发生歧化反应得到一价镍催化剂A；然后，硝基烷烃1在甲醇钠的作用下发生反应得到难以溶解的化合物2，化合物2与一价镍A发生阴离子交换得到可溶解的一价镍配合物B；紧接着，富电子的镍配合物B与溴代烷烃发生氧化加成得到三价镍配合物D；最后，三价镍配合物D发生还原消除得到手性β-硝基酰胺3，同时，再生一价镍催化剂A。（J. Am. Chem. Soc.2019, 141, 8436−8440） （推荐人：吴波）（检查人：赵洋）