串联反应具有原子经济性和步骤经济性高、能够有效避免中间体分离等优点,被广泛应用于复杂天然产物的全合成及医药研发等领域。最近,华南理工大学祝诗发教授课题组发现了吡喃酮类骨架的“切断-缝合”现象。通过串联克莱森重排构建对亚甲基苯醌,和亲核试剂发生1,6-迈克尔加成串联反应过程,实现了水杨醛类化合物的经济,大量制备。

可能的反应机理是:首先在加热条件下发生两次克莱森重排反应,接着发生互变异构得到对亚甲基苯醌,然后和苯乙烯发生1,6-Michale加成,再经过Friedel-Crafts反应,最后芳构化得到最终产物。(Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 8702.)

推荐人:孟凡杰