手性α-三级胺在天然产物合成、药物化学等领域占有重要的地位，因此其不对称合成受到了科研工作者的广泛关注。其中通过亲核试剂对酮亚胺的不对称加成反应来合成手性α-三级胺无疑是一种最高效和直接的方法之一。在过去的几十年中，通过化学家的不断努力，发展了一系列金属（铑、钌、钯、镍等）催化芳基或烷基硼试剂对酮亚胺的不对称加成反应。但是，这些酮亚胺底物的N原子上往往都是含有保护基，而脱除这些保护基通常反应条件都较为苛刻，因此限制了该方法学的应用。
      最近上海有机所汤文军研究员和华东理工大学邓卫平教授报道首例[Rh(C₂H₄)₂Cl]₂/手性BIBOP体系实现了芳基硼酸酐对无保护酮亚胺的不对称加成反应。反应的底物普适性非常好，不仅能合成一系列手性α-三氟甲基-α,α-二芳基胺，还能实现芳基硼酸酐对靛红类无保护亚胺的不对称加成，以较高的对映选择性和收率得到一系列手性3-氨基-3-芳基吲哚酮化合物。

      此外作者还将该方法学应用到抗疟疾药Cipargamin的合成。首先是利用他们发展的Rh催化体系合成手性3-氨基-3-芳基吲哚酮化合物，然后在酸性条件下脱除缩酮保护基，原位和胺生成亚胺，再通过硼烷/2-甲基吡啶将亚胺还原，最后在三乙基硅烷/三氟乙酸条件下脱除三苯甲基保基得到目标产物Cipargamin。整个反应过程中ee值能完全保持。(Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58, 16119-16123)

推荐人：陈木旺

检查人：黎红旺