通过直接构建C-C键来编辑分子骨架，是合成化学中一项极具吸引力但又充满挑战的策略。经过化学家们的不断探索通过C-C键交叉偶联、C-H键官能化和交叉亲电偶联都能够高效地实现C-C键构建。近期单原子删除（Single-Atom Deletion, SAD）为C-C键的构建提供了一个全新的策略。近期，南京大学陆红健团队发展了一种氮原子删除（SADN）策略，为含氮杂环的骨架编辑提供了强大工具。该方法利用可见光催化，能够直接将一系列易得的含氮杂环（包括单环、螺环和桥环体系）高效转化为其对应的少一个氮原子的碳环类似物，并成功应用于多种药物分子和天然产物衍生物的后期修饰。

基于机理实验结果，推测的反应机理如下。在碱性条件下，仲胺与DPPH反应生成氮鎓中间体c，该中间体随后生成单线态异二氮烯A。在无光照条件下，A会二聚生成四氮烯e，或者重排为腙d。而在可见光照射下，异二氮烯A被激发生成单线态激发态异二氮烯A*，随后发生均裂，生成烷基二氮烯自由基B和烷基自由基C。烷基二氮烯自由基B进一步发生第二次断解，释放出氮气，并形成烷基自由基D，后者与自由基C自由基偶联，最终得到脱氮原子产物b。

Reference: Ji, H.; Zang, J.; Ma, P.; Lu, H.* Visible-Light-Induced Nitrogen-Atom Deletion of Unactivated Secondary Amines. J. Am. Soc. Chem. doi.org/10.1021/jacs.5c16938. (推荐人：王晗，检查人：刘正)