手性醚是许多天然产物、药物和聚合物的重要结构单元，能够通过烷基烯醇醚的立体选择性转化来获得。然而，商业可得的烯醇醚数量有限，且合成和纯化较为繁琐。为了消除这些限制，一种有利的策略是对映选择性地转化原位生成的烯醇醚，该种原位制备的方法是通过氧化更易获得和稳定的烷基醚。这种方法不仅操作简单，而且环境友好。
近期，波士顿学院的Wasa等人报道了一种通过有机铜催化链状醚和环醚原位氧化生成的烯醇醚与杂二烯的对映选择性环加成反应。该方法可以兼容多种路易斯酸敏感的官能团，并能够快速获得高附加值的手性醚产物。
该反应的可能机理如下，有机铜与Ph3C-OR反应生成三苯甲基正离子I，三苯甲基正离子能够接受来自醚1的氢负离子生成三苯基甲烷和氧鎓离子II，随后，布朗斯特碱脱除II中的氢生成烯醇醚III，手性有机铜活化的β,γ-不饱和酮酯2与烯醇醚III发生对映和非对映选择性[4+2]环加成，由此得到目标产物3并再生二价铜，完成催化循环。
Reference: Yesilcimen, A.; Jiang, N.-C.; Gottlieb, F. H.; Wasa, M.* Enantioselective Organocopper-Catalyzed Hetero Diels-Alder Reaction through in Situ Oxidation of Ethers into Enol Ethers. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 6173-6179. (推荐人：白雨晴 检查人：王坤)
